De Deventer tolpenning is naast het kleinste, ook een van de oudste objecten in het museum. Hij dateert uit de periode 1012-1022 en is dus ruim 1000 jaar oud! Deventer zelf is een van de vijf oudste steden van Nederland. De stad wordt in de 9e eeuw voor het eerst in een geschreven bron genoemd. Met dit kleine muntje konden reizigers aantonen dat de tol betaald was. In die tijd waren de meeste mensen analfabeet en zo’n muntje was ook voor ongeletterde mensen meteen duidelijk.
Deventer viel onder het gezag van de bisschop van Utrecht, een leenman van de Duitse keizer. Toen de bisschop in 856 vluchtte voor de Vikingen, stichtte hij een plaatsvervangend hof in Deventer, waardoor Deventer een religieus centrum werd. Pas in de 10e eeuw keerde de bisschop terug naar Utrecht. Op de tekening van A.H.J. Meijer staat links de Mariakerk, die in 937 werd gebouwd door Bisschop Balderik van Utrecht. De kerk rechts is er aangebouwd en is later uitgebreid tot de Lebuïnus Basiliek. De Mariakerk is er niet meer, maar bezoekers uit de tijd van de tolpenning konden daar bidden voor een veilige reis.
In de Middeleeuwen was Deventer dus een belangrijke stad. Vanaf het midden van de 12e eeuw ontstond het eerste handelsverbond van Duitse steden, de Hanze, later uitgebreid tot 200 steden verspreid over Europa. Door samen te werken en gezamenlijk te reizen kon de handel veiliger worden vervoerd. Vanzelfsprekend was Deventer een belangrijke schakel in de Hanzeroute met zijn ligging aan de IJssel en natuurlijke haven. Op de kaart uit de late Middeleeuwen met het noordelijke Hanzegebied is nog net een stukje Nederlanden te zien.